Dale sinh ra ở Cambridge, nhưng lớn lên ở Essex, nơi ông học trường tiểu học quận Ashdon và Trường Trung học Quận Saffron Walden. Ông có bằng cử nhân danh dự thứ hai về tiếng Đức, Ngôn ngữ học và giảng dạy tiếng Anh như một ngoại ngữ từ Đại học East Anglia năm 1985.[3] Trước khi đến trường đại học, Dale đã dành khoảng thời gian làm trợ lý điều dưỡng tại Werner Wicker Klinik ở Tây Đức. Trong khóa học văn bằng của mình, ông đã dành một năm để dạy tiếng Anh tại nhà thi đấu ở Besigheim.

Dale là trợ lý nghiên cứu cho Nghị sĩ Quốc hội Bảo thủ Patrick Thompson (1985–87), Giám đốc Quan hệ Công chúng cho Liên đoàn Cảng Anh (1987–89), Nhà báo Tài chính với Lloyd's List (1989–90), và sau đó là phó giám đốc điều hành của Hiệp hội đối tác bờ sông và giám đốc điều hành của Công ty Hội nghị Bờ sông (1990–96).